Один из четверых сыновей великого князя владимирского и тверского Михаила Ярославича от брака с ростовской княжной Анной Дмитриевной. Впервые упоминался летописями под 1318 г. в качестве заложника в Орде за своего отца. Поскольку Михаил Ярославич медлил с приездом в Орду на суд хана в связи с тяжбой между Москвой и Тверью из-за великий стола, разгневанный хан Узбек131342 приказал уморить Константина Михайловича голодом. Лишь заступничество его приближенных сохранило жизнь 12-летнему княжичу.

После казни отца находился в плену у московского князя Юрия Даниловича130325. Выкупленный за 2000 руб. братом Дмитрием Михайловичем Грозные Очи, он в 1320 г. женился на дочери Юрия — Софье.

В 1327 г. в Твери произошло восстание горожан, убивших множество татар вместе с баскаком Чолханом, и тверские князья, боясь мести хана Узбека, разбежались по новгородской и псковской землям. Константин Михайлович оказался с младшим братом Василием в Ладоге, но уже вскоре вернулся в разоренную Тверь, где первое время седоша в велицей нищете и убожестве, понеже земля Тверская пуста... Константин Михайлович с Василием начата помалу собирати люди и утешати от великия печали и скорби . Великий князь тверской Александр Михайлович, как главный виновник убийства ханского родственника, не смел возвращаться домой, и Константин Михайлович в 1328 г. получил в Орде ярлык на тверской стол. Он выступал в роли послушного подручника Москвы, следуя за московским князем Иваном Даниловичем Калитой132540 и в Орду, и на Новгород, и на брата Александра. Не думая о борьбе с Москвой, полностью ей подчиняясь, Константин Михайлович восстанавливал силы княжества, приводил в порядок внутренние дела, укреплял свою отчину. Не будучи самолюбивым, он без всякого ропота уступил первенство брату Александру, когда хан, простив последнего, в 1337 г. вернул ему тверской стол.

Через 2 года Александр был казнен вместе с сыном Федором в Орде, и Константин Михайлович снова занял Тверь, оставшись под влиянием Калиты, который даже приказал ему снять и привезти в Москву колокол с главного тверского храма — Спасо-Преображенской церкви, усыпальницы местных князей — символ свободы и независимости Твери, умышленно нанеся таким образом оскорбление главному своему противнику. В таких же отношениях Константин Михайлович остался и с великим князем владимирским и московским Семеном Ивановичем Гордым134153.

Под 1346 г. летописи отмечают ссору его с племянником Всеволодом Александровичем, удельным князем холмским, и его матерью Анастасией. Видимо, желая обогатиться за их счет, Константин Михайлович «начати имати бояр их и слуги... через людцкую силу». Всеволод, «того не моги терпети», бежал в Москву, а затем отправился с жалобой в Орду, куда поехал и Константин Михайлович В Орде тверской князь скончался еще до разбора дела.