Единственный сын великого князя рязанского Ивана Александровича. Впервые упоминался под 1353 г., когда рязанское войско ворвалось в московские волости и захватило г. Лопасня, князь же их Олег Иванович был тогда еще млад ,— сообщает летописец. Последующие годы известны брожениями и неурядицами в Москве среди бояр: часть из них отъехала от Ивана II Ивановича Красного135359 в Рязань, из-за чего между княжествами обострились отношения.

В 1358 г. из Орды в Рязань прибыл царевич Мухаммед-Ходжавтор. пол. XVI, чтобы определить границы между Рязанью и Москвой, и походя разграбил множество волостей по ту и другую сторону границы. В 1365 г. вместе с зависимыми от него муромскими, пронскими и козельскими князьями Олег Иванович разгромил войско ордынского царевича Тагаявтор. пол. XIV, вторгшегося в Рязанскую землю, и отнял всю добычу и полон.

В 1370 г. рязанская рать помогла Москве отразить поход великого князя литовского Ольгерда134577, а в 1371 г. московский воевода князь Д. М. Волынский-Боброквтор. пол. XIV разбил Олега Ивановича у Переяславля-Рязанского; рязанский князь бежал, а московский князь Дмитрий Иванович135989 отдал Рязань пронскому князю Владимиру Ярославичу?1373. Однако той же зимой Олег Иванович с помощью татарского мурзы Салахмира вновь захватил Рязань и выгнал Владимира.

Осенью 1377 г. татарский царевич Араб-шахкон. XIV «изгоном» взял Переяславль-Рязанский и пленил Олега Ивановича , который, весь израненный стрелами, все же сумел избежать позорной участи.

В 1378 г. московское и рязанское войска разгромили на р. Вожа карательную экспедицию Орды под командой искусного полководца мурзы Бегича, за что в 1379 г. темник Мамайвтор. пол. XIV опустошил многие волости Рязанской земли.

Олег Иванович не участвовал в Куликовской битве1380, хотя имел с Мамаем и великим князем литовским Ягайлой137792 и 13861434 договор о союзе и совместных действиях против Москвы. Видимо, тогда же Олег Иванович подписал тайный договор с Москвой о нейтралитете. Однако когда русские войска возвращались с Куликова поля через рязанские владения, отряды рязанцев напали на отдельные полки и сотни победителей и ограбили их. Великий князь Дмитрий Донской хотел идти за это походом на Олега Ивановича , но выяснилось, что тот не виновен, т. к. в это время был на литовском рубеже.

В 1381 г. заключил с Дмитрием Донским договор по определению границ между Рязанью и Москвой, причем городки Талица, Выползов и Токасов отошли к Москве; Олег Иванович не должен был вступать в Мещеру, которую Дмитрий приобрел по купле; местности, отнятые у татар, оставались за тем, кто их отнял; Олег Иванович должен был сложить крестное целование Литве и действовать по отношению к ней заодно с Москвой. Для разбора пограничных конфликтов был назначен смесной (смешанный) суд, а также, в случае необходимости, третейский. Договор был нарушен уже в следующам году: желая избавить свое княжество от разорения ханом Тохтамышем, Олег Иванович стал на его сторону, обвел татар вокруг своих волостей и указал броды на Оке. Правда, на обратном пути татары все же разграбили часть рязанских земель. Дмитрий Донской также «землю ему пусту сотвориша» в наказание за вероломство, так что Олегу «пущи бысть и татарские рати».

В 1385 г. рязанцы напали на Коломну и нанесли ряд поражений москвичам, опустошив многие московские волости. Дмитрий Донской пошел на переговоры с рязанским князем, но мир был достигнут лишь в 1386 г. в результате дипломатической миссии Сергия Радонежского.

В 1387 г. сын Олега Ивановича Федор женился на дочери Дмитрия Софье, что положило конец усобицам между Москвой и Рязанью. После этого внимание Олега полностью сосредоточилось на татарах и литовцах. В том же году он отправил в Орду сына Родослава аманатом, но тот вскоре бежал, следствием чего стало появление татар под Рязанью и Любутском, во время которого Олег Иванович едва не попал в плен. Набеги татар повторялись и в последующие годы.

В 1394 г. Олег со своей дружиной разгромил татар так, что они несколько лет не появлялись в его владениях. В 1396– 1398 гг. то Олег Иванович ходил на Литву, то великий князь литовский Витовт13441430 — на рязанские владения.

В 1401 г. Олег предпринял поход на Смоленск и посадил там изгнанного литовцами смоленского князя Юрия Святославича?1407, женатого на дочери Олег Иванович , после чего отправился походом в Литву и с большой добычей вернулся домой.

В Воскресенской летописи под 1402 г. записано: