Один из четверых сыновей великого князя владимирского и московского Ивана I Даниловича Калиты. В 1326 г. в Москве «родися великому князю Ивану сын Иоан марта в 30 на паметь Иоана Лествичника». После смерти отца в 1340 г. получил в удел Звенигород и Рузу с волостями. В период княжения отца и старшего брата, Семена Ивановича Гордого, упоминался под 1339, 1341, 1344 и 1351 гг. лишь в связи с поездками в Орду. Под 1347 г. участвовал в походе московских полков в Новгород Великий, чтобы затем сразиться со шведами, но, не приняв благословения новгородского владыки и челобитчиков, вернулся в Москву. После моровой язвы 1353 г., унесшей много жизней, в т. ч. и старшего брата Семена, сел на великокняжеский стол, который ему пришлось отстаивать в упорной борьбе с суздальским князем Константином Васильевичем134055, пытавшимся в Орде получить ярлык на великое княжение.

Сразу же после отъезда Ивана Ивановича в Орду за ярлыком на его волость Лопасню напал рязанский князь Олег Иванович?1402, взял в плен наместника князя Михаила Александровича и держал его в плену, пока Иван Иванович не выкупил Михаила. Возвратившись из Орды, Иван вознаградил своего племянника, князя Владимира Андреевича13531410 (впоследствии прозванного «Храбрым»), за утерянную им Лопасню некоторыми рязанскими волостями, захваченными ранее Москвой.

Судя по прозвищу, Иван Иванович был внешне красивым человеком. Его называли также Добрым, т. к. это был князь, по словам H. М. Карамзина, «тихий, миролюбивый и слабый». Когда Олег Иванович захватил Лопасню, взял в плен московского наместника и отпустил его лишь за выкуп, кроткий Иван уклонился от войны с Олегом, радуясь уже тому, что последний освободил его наместника, и терпеливо сносил ослушание новгородцев, не желавших подчиняться великому князю. Продолжая политику отца и брата, утаивал значительную часть дани от ханов и на эти деньги скупал у несостоятельных удельных князей их земли, несколько расширив территорию Московского княжества.

В 1358 г. в Рязань прибыл ордынский посол, царевич Мухаммед-Ходжа, с целью точного разграничения рязанских и московских земель. Он собирался приехать и в Москву, но Иван Иванович отказался принимать его и вести с ним переговоры.

Не обладая большим государственным умом и деятельным характером, Иван Иванович не совершил за время своего княжения ничего выдающегося, но тем не менее пользовался авторитетом как великий князь владимирский: к нему, например, обращались с просьбой рассудить их с великим князем тверским удельный кашинский князь Василий Михайловичок. 1304 и удельный холмский князь Всеволод Александровичок. 132865. Иван Иванович мало уделял внимания государственным делам и не был способным стать над борьбой за влияние при дворе между боярскими группировками. Более того, он сам способствовал «раскручиванию» этой борьбы: наверное, одной из его фатальных ошибок — было согласиться с доводами противников бояр Вельяминовых забрать из их рода должность тысяцкого и передать ее Алексею Босоволкову-Хвосту, из-за чего вся налаженная Вельяминовыми за десятилетия в Московском княжестве государственная и экономическая система рухнула, дав дорогу развалу и разору. В лето 6867 [ 1359 г.]. Месяца ноемъврия в 13 преставися благоверный князь Иоан Ивановичь всея Руси в черньцех в схиме и положен бысть на Москве в церкви архаггела Михаила .