Младший из двоих сыновей серпуховского князя Андрея Ивановича от второго брака. Способствовал укреплению Московского княжества, выступая в 1375 г. против Тверского, в 1385 г. — против Рязанского княжеств, в 1392 г. — против Новгорода Великого, а также защищая владения московских князей против литовцев в 1370 и 1379 гг. Особенно прославился в Куликовской битве1380, командуя вместе с воеводой князем Д. М. Боброком-Волынскимвтор. пол. XIV и удельным князем елецким Фёдором Ивановичемвтор. пол. XIV засадным полком, решившим исход сражения в пользу русских, за что получил прозвища «Храбрый» и «Донской».

В 1382 г. способствовал изгнанию хана Тохтамыша?1406 после сражения с одним из его отрядов у Волока из пределов Московской земли.

В 1389 г., после смерти Дмитрия Донского135989, обиженный невниманием со стороны только что севшего на великий стол Василия I Дмитриевича13891425, Владимир Андреевич выехал со всей семьей и своим двором из Москвы в Серпухов, а оттуда — в Торжок, принадлежавший Новгороду. Однако размолвка между дядей и племянником длилась недолго и в 1390 г. закончилась искренним примирением, после чего Владимир Андреевич не раз доказывал свою преданность великому князю.

В 1395 г. готовил отпор войску Тимура13701405, который ворвался в рязанские и тульские волости, гоняясь за Тохтамышем?1406.

В 1408 г. руководил обороной Москвы от войска эмира Едигея13521418, решившего осуществить то, что не удалось его предшественнику — Мамаювтор. пол. XIV. Сделав столько услуг Москве, Владимир Андреевич вправе был ожидать пожалований, которые он и получил, значительно расширив свои владения. Будучи двоюродным братом Дмитрия Донского, получал 1/3 часть доходов Москвы. Его отношения с великий князьями регулировались договорами, устанавливавшими подчиненное положение серпуховско-боровского князя.

В 1410 г. преставися князь Володимер Андреевич на Москве и положен бысть в церкви архаггела Михаила .