Второй из шестерых сыновей смоленского князя Святослава Ивановича. Воспользовавшись усобицами, возникшими в Литве после смерти Ольгерда134577, отец Юрия Святославича после больших военных приготовлений, соединившись с удельными смоленскими князьями (соломерским, дорогобужским, фоминско-березуйским и др.), двинулся с большой ратью к границе, чтобы вернуть смоленские города и волости, захваченные ранее литовцами.

По сообщению Московской летописи от 1386 г.:

18 апреля объединенное смоленское войско подошло к Мстиславлю и осадило его. Оборону города возглавлял литовский князь Коригайлокон. XIV, который послал гонца за помощью к великому князю литовскому Витовту13441430. Святослав с сыновьями стояли у города 11 дней, но так и не смогли взять его. Наконец, подошли литовские полки, которые вели Витовт, Скиргайло135496, Корибут и Лугвений13861431. Началась кровопролитная битва:

Летопись Литовская и Жмойтская добавляет по этому поводу, что:

Досадуя на то, что в тот раз не присоединил к своим владениям смоленскую землю, осенью 1395 г. Витовт, распустив слух, что идет на Тимура13701405, появившегося у его границ, неожиданно с большим войском оказался у стен Смоленска. В это время в Смоленском княжестве шла борьба между сыновьями Святослава за власть. Первым к Витовту прибыл Глеб Святославич, которому литовский князь, встретив его с большой честью, сказал: Выедите ко мне вси князи с любовью, слышал бо есмь, что есть промежи вами неодиначество и недружба велика, и каково межи вами будет слово или пря [спор], да сошлетеся на меня, яко на третей, и аз межи вами в правду разсмотрю .

Смоленские князья, находившиеся в городе, поверили обману и вышли с дарами из города, думая, что Витовт их и вправду рассудит. Он же велел схватить всех князей и бояр и отослать их в Литву, сжег посад, полонил многих людей и объявил Смоленск и смоленское княжение своим владением. Затем он ушел, оставив в наместниках князя Яманта и некоего В. Борейкова. Случилось это 28 сентября.

Смоленский князь Юрий Святославич в то время гостил в Рязани у своего тестя — великого князя Олега Ивановича?1402.

В 1399 г. весть о победе Тимур-Кутлукакон. XIVнач. XV и Едигея13521418 над Витовтом и Тохтамышем?1406 на р. Ворскла Сражение на Ворскле1399 г.Сражение между войском литовского князя Витовта и татарами Золотой Орды под предводительством хана Тимур-Кутлука.Смотреть полностью, по словам H. М. Карамзина, «произвела в Москве, Новегороде, в Рязани действие двоякое: жалели о многих россиянах, павших под знаменами литовскими; с изумлением видели, сколь могущество Орды еще велико; боялись новой гордости, нового тиранства ханов и вместе утешались мыслию, что силы опасной Литвы ослабели». Василий «не думал объявить себя врагом тестя (уважая льва, хотя и раненного), особенно потому, что имел причину опасаться Орды: ибо со времени нашествия Тамерланова прервал все сношения с нею, как бы не зная, кого признавать ее главою: Тохтамыша, или Шадибека, или Койричака. Одни внутренние раздоры моголов, не утишенные и славною их победою над Литвою, не дозволяли им обратить внимания на Москву.— Витовт с своей стороны более нежели когда-нибудь искал дружбы великого князя, чтобы удалить его от союза с Олегом и с изгнанником смоленским, Юрием Святославичем, который выдал дочь свою, Анастасию, за Василиева брата, Юрия; тогда же сын Владимира Храброго, Иоанн, женился на внуке Олеговой. Легко было предвидеть, что князь смоленский захочет воспользоваться несчастием Литвы; в самом деле он неотступно убеждал тестя возвратить ему престол: чего желал тайно и Василий Дмитриевич, однако ж не согласился помогать им». В этот период Василий, не желая или боясь ссориться с Витовтом, старался не вмешиваться в дела, происходившие на западных границах Московского княжества, и фактически позволил своему тестю сделать несколько попыток в овладении смоленской землей, а также распоряжаться в северо-западных землях по своему усмотрению.

В 1401 г. «месяца августа князь Юрьи Святославич да князь Олег Рязаньскы приидоша к городу Смоленьску, а в Смоленьсце бысть в то время мятежь и крамола, овии хотяху Витовта, а друзии отчича своего. Князь же Юрьи сослася с

и даша ему 13 городов: Русу, Ладогу, Орешек, Тиверский, Корельский, Копорью, Торжек, Волок, Порхов, Вышегород, Яму, Высокое, Кошкин Городец. И целова крест князь Юрий Святославич ко всему Новугороду и в живот и в смерть, которые врази пойдут на Новгород ратью, боронити от них князю Юрью с новогородцы, с одного, а посадник новогородский Александр Фомич да тысяцкий Кирило Дмитриевич целоваша крест ко князю Юрью Святославичю за весь Великий Новгород».

В 1406 г. Василий I13891425 прислал Юрию Святославичу подтверждение на получение им в кормление спорного с новгородцами Торжка и бывший смоленский князь прибыл туда из Новгорода.

В 1407 г., согласно летописному сообщению, Юрий Святославич , увлеченный красотой жены бывшего Вяземского князя Семёна Мстиславича, убил во время пира ее мужа, своего наместника в Торжке, и пытался изнасиловать Ульяну. Обороняясь от насильника, она ударила его ножом, но промахнулась. Тогда княгиня бросилась бежать от озверевшего Юрия, но тот догнал ее и в порыве бешенства собственноручно зарубил. Этот случай поверг тогда окружающих в шок, а Юрий, опамятовавшись, едва не наложил на себя руки, но его удалось спасти, и он ушел в Венев-монастырь под Тулой замаливать свои грехи. Уже вскоре князь скончался, подавленный воспоминаниями о своем преступлении и преследуемый всеобщим презрением. Никоновская летопись так описывает последние дни Юрия Святославича :