Впервые упоминался в Ипатьевской летописи под 1195 г., когда присутствовал во Владимире на свадьбе Константина Всеволодича121618, сына владимирского князя Всеволода Большое Гнездо11761212.

В 1196 г., держа сторону своего тестя, смоленского князя Давыда Ростиславича114197, участвовал в войне с черниговскими Ольговичами и едва избежал плена.

Лаврентьевская летопись под 1207 г. рассказывает, что Глеб Владимирович вместе с братом Олегом Владимировичем оклеветал своих дядьев, Романа и Святослава Глебовичей, перед Всеволодом Большое Гнездо, который повелел их немедленно схватить и посадить в поруб. Участвовал вместе с Всеволодом в разорении Пронска.

В 1208 г. снова ходил с братьями к Пронску на муромского князя Давыда Юрьевича, который вынужден был бежать из города. За свой навет Глеб Владимирович с братом Олегом получили от великого князя Пронскую землю, но Глебу Владимировичу показалось этого мало, и в 1209 г. он решил присоединить к своим владениям еще и Рязань. Однако предприятие это провалилось.

В 1217 г. в Исадах должно было состояться совещание рязанских князей, которых пригласили Глеб и Константин Владимировичи якобы по вопросу о разделе земельных владений. Туда съехались шестеро князей: пять двоюродных братьев Глеба Владимировича и один родной брат — Изяслав Владимирович. Всех их вместе с боярами перебили дружинники Глеба Владимировича и Константина. После этой расправы Глеб Владимирович бежал к половцам, т. к. в Рязани остались еще в живых князья, жаждавшие отомстить за смерть своих близких.

В 1218 г. безуспешно осаждал Ингваря Игоревича?1235 в Старой Рязани. В следующем году снова бежал в Степь, где, по сообщению Воскресенской летописи, и умер, сойдя с ума.