Один из ближайших соратников Эдуарда IV146170 короля Англии. В молодости состоял при дворе Ричарда Йоркского141160 3-го герцога Йорка, где подружился с его сыном Эдуардом и всю жизнь оставался его преданным слугой. Сражался 2 февраля 1461 г. рядом с Эдуардом в битве при Мортимере-Кроссе1461, после победы последовал за ним в Лондон, где присутствовал на коронации. Сразу же после коронации пожалован титулом лорда Эшби-Зуша, получил множество государственных должностей, в том числе был назначен лордом-верховным камергером Англии (с 1461) и начальником монетного двора. Получил обширную собственность в Мидлендсе, конфискованную у ланкастрианских лордов.

Участвовал на стороне йоркистов 29 марта 1461 г. в битве при Таутоне1461. Посвящен в 1462 г. в рыцари ордена Подвязки1348. В 1470 г. последовал за Эдуардом IV в изгнание, в 1471 г. вернулся вместе с ним в Англию. Набрал большое количество войск для йоркистов и был одним из командиров в битвах при Барнете1471 и Тьюксбери1471. После реставрации Эдуарда вновь занял должность лорда-камергера Англии и вернул себе влияние при дворе.

Когда король умер в 1483 г., Xастингс рассчитывал сохранить за собой все свои привилегии при малолетнем Эдуарде V. Однако был обвинен в измене Ричардом герцогом Глостером (впоследствии — Ричардом III145285), арестован и казнен при неясных обстоятельствах. По одной версии, его казнили через несколько часов после ареста без судебного разбирательства. По другой — через неделю, после судебного разбирательства и вынесения приговора. Какие обвинения ему предъявлялись, также непонятно. Ясно, что он сопротивлялся любой попытке смещения Эдуарда V. Неизвестно, однако, был ли он на самом деле замешан в заговоре против Ричарда и можно ли участие в таком заговоре расценивать как государственную измену. Земли его не были конфискованы, как это обычно делалось после признания виновным в измене, и сыну было разрешено унаследовать титул отца.

Персонаж исторической хроники Уильяма Шекспира «Король Ричард III».