В 1500 г., во время войны Литвы с Русью, получив звание литовского гетмана и командуя войсками близ Дорогобужа, на Митьковом поле, Константин Иванович был разбит в битве при Ведроше1500 и попал в плен. Позже он вступил на русскую службу и получил чин воеводы.

В 1508 г. бежал в Литву.

В 1514 г., командуя 35 тыс. литовцев, разгромил русское войско в Оршинской битве1514, взяв в плен 37 князей, несколько тысяч простых воинов, и захватил весь обоз.

В 1517 г. Константин Иванович подступил с войсками к г. Опочка, но был разбит и бежал с поля боя.

В 1519 г. его снова разбили под Соколом, что на Западном Буге, на этот раз татары хана Мухаммед-Гирея?1523.