Генрих хотел передать любимому сыну (которого он прозвал Безземельный) обширные территории, помолвив Иоанна с дочерью Гумберта III, графа Савойи, но был разбит во время мятежа старших братьев Иоанна. Иоанну, однако, достались значительные владения в Англии, включая графство Глостер, и было даровано владение Ирландией ( 1177 г.). Тем временем Генрих продолжал борьбу со старшим из оставшихся в живых своих сыновей, Ричардом, по сути — в пользу Иоанна, но тот, по неизвестным причинам, принял сторону брата.

После коронации Ричарда в июле 1189 г. Иоанн получил титулы, подтверждение своего владения Ирландией, множество земель в Англии, приносивших доход в 6000 фунтов в год, и женился на Изабелле, наследнице графства Глостер, но должен был дать обещание, что не вступит в Англию, пока Ричард будет в Крестовом походе.

После того как Ричард в октябре 1190 г. объявил своим преемником сына умершего брата Джеффри, Иоанн тут же нарушил слово и вторгся в Англию. Узнав в январе 1193 г., что Ричард по возвращении из похода был захвачен в плен в Германии, Иоанн заключил союз с французским королем Филиппом II Августом и попытался захватить контроль над Англией. В апреле 1193 г. он был вынужден заключить перемирие, но союза с Филиппом не разорвал, хотел поделить с ним владения Ричарда и поднять в Англии мятеж. В ответ Ричард изгнал Иоанна и конфисковал его земли. Частичная реабилитация Иоанна произошла в 1195 г., когда он получил назад часть своих владений, а после того, как бретонцы сдали Артура Филиппу II Августу, Ричард признал Иоанна своим преемником.

После смерти Ричарда в апреле 1199 г. Иоанн был признан герцогом Нормандии, а в мае коронован. Артур, поддерживаемый Филиппом II, стал преемником Ричарда в Анжу и Мэне, но год спустя по договору в Гулле наследником всех французских владений Ричарда в обмен на территориальные уступки в пользу Филиппа был признан Иоанн.

Новая женитьба Иоанна повлекла за собой возобновление войны с Францией. Первая его жена никогда не была коронована, и в 1199 г. брак был объявлен недействительным, т. к. оба супруга являлись правнуками Генриха I. В 1200 г. Иоанн, активно занимавшийся делами своего графства Пуату и вмешивавшийся в соперничество между Лузиньянами и Ангулемами, женился на Изабелле, наследнице Ангулемов, которая до того была обручена с Гуго IX де Лузиньяном. Тогда Лузиньяны подняли мятеж и обратились за поддержкой к Филиппу, который вызвал Иоанна — как вассала французской короны — к своему двору. После отказа Иоанна началась война, в результате которой в 1204 г. он потерял Нормандию, а к 1206 г.— также Анжу, Мэн и часть Пуату.

Эти неудачи явились ощутимым ударом по престижу Иоанна, но теперь он почти не покидал Англии. Это, а также смерть в 1205 г. канцлера и архиепископа Кентерберийского Хьюберта Уолтера, дало ему возможность поставить на важнейшие посты верных людей. К тому же, мечтая взять реванш на континенте, король ужесточил налогообложение и старался пополнить казну всеми способами. Все это дало основание обвинять его в тирании.

Попыткой укрепить пошатнувшийся престиж был конфликт с папой Иннокентием III по поводу назначения архиепископа Кентерберийского. Иоанн, ссылаясь на традиционное право английской короны участвовать в назначении архиепископа, отказался принять ставленника папы. Тогда Иннокентий III наложил на Англию интердикт ( 1208 г.), а в 1209 г. отлучил от Церкви самого Иоанна. В 1212 Иоанн согласился принять архиепископа на условиях папы и в 1213 г. получил прощение за обещание ежегодно выплачивать папе по 666 фунтов (1000 марок).

В 1212 г. бароны организовали заговор с целью убийства или изоляции Иоанна во время его военного похода в Уэльс. В 1214 г. король, считая, что усмирил баронов, опять начал войну с Францией, но в результате был вынужден заключить невыгодное перемирие до 1220 г. Вернувшись в Англию, он оказался в обстановке всеобщего неприятия. И бароны, и король обратились с апелляцией к папе, но переговоры окончились ничем, и в мае 1215 г. началась гражданская война. Иоанн вынужден был даровать баронам королевства Великую хартию вольностей1215. Вскоре король вновь обратился за помощью к папе. Тот принял сторону короля, и гражданская война возобновилась.

Последствия политики Иоанна были ликвидированы вторжением в Англию, по просьбе баронов, принца Людовика (будущего короля Франции Людовика VIII). Дело приняло неразрешимый оборот, но тут Иоанн умер и был заключен мир, повлекший за собой амнистию мятежников, коронацию малолетнего сына Иоанна, Генриха III, и выдворение Людовика из Англии.