Олег Святосла́вич
Князь черниговский (вероятно с 1202 г).
Впервые упоминался в Ипатьевской летописи под 1161 г. Отец дал ему в удел Курскую волость. Киевская летопись под 1176 г. сообщает, что
...посла Святослав жены, Михалковую и Всеволожнюю [к мужьям, принявшим наследство убитого владимиро-суздальского князя Андрея Боголюбского, их брата], приставя к ним сына своего Олега проводити и до Москве. Олег же проводив и, возвратися в свою область, в Лопасню. Оттуда послав Олег зая Свирилеем, бяшет бо и то область Черниговская.
Ипатьевская летопись под тем же годом подтверждает как бы его Лопаснинское владение, расположенное на крайнем северо-востоке Черниговского княжества, недалеко от Москвы (в устье р. Лопасня, впадающей в Оку). Тогда же он захватил соседний с Лопасней1176 городок Свирельск, но тут же был выбит оттуда.
В 1181 г. Олег вместе с братом, Всеволодом Святославичем Чермным?1215, в течение короткого времени княжил в Чернигове. В 1183 г. участвовал в успешном походе отца на половцев, которых разбили на берегах р. Угол или Орели и возле Хорола.
В 1196 г. управлял Черниговым вместе с братом Глебом. В Никоновской летописи под 1196 г. Олег Святославич назван черниговским князем. В том же источнике под 1204 г. записано: «Преставися князь велики черьниговскии Олег, сын Святославль». Видимо, он стал великим князем черниговским после смерти в 1202 г. князя Игоря Святославича1150(1151)1202.
Династические связи
Князь новгород-северский с 1157 г., великий князь киевский.
Князь полоцкий.
Князь черниговский.
Князь новгородский, затем переяславский (Переяславля Южного).
Князь козельский, затем черниговский.
Князь черниговский и некоторое время великий киевский
Князь галицкий.
младший из пятерых сыновей великого князя киевского Святослава Всеволодича от брака с дочерью полоцкого князя Василька Рогволодича.