Поначалу был близким другом и преданным сторонником Генри принца Уэльского (впоследствии — короля Генри V Монмута141322). Сражался 21 июля 1403 г. в битве при Шрусбери на стороне Генри IV Болингброка13991413 короля Англии против восставшего сэра Генри Перси Горячей Шпоры13641403.

С 1410 г. — лорд-верховный казначей Англии. В 1413 г. входил в состав посольства епископа Генри Чичела в Бургундию, целью которого было заключение союза с Жаном Бесстрашным140419 герцогом Бургундским. В 1414 г. возглавил посольство к Шарлю IV Безумному13801422 королю Франции.

В апреле 1415 заключил контракт с королем Генри V на службу во Франции. Обязался привести с собой отряд в 30 тяжеловооруженных всадников и 90 лучников. Включен 22 июля 1415 г. королем Генри V в число наиболее доверенных лиц, которым король доверил управление королевской собственностью. Однако 31 июля 1415 г. в Саутгемптоне была раскрыта его причастность к заговору Ричарда Конисбургского13751415 графа Кембриджа с целью возведения на трон Эдмунда Мортимера13911425 5-го графа Марча.

Измена Ле Скрупа вызвала ярость короля Генри V. Во время расследования Ле Скруп признался, что был осведомлен о заговоре, но заявил, что собирал доказательства для короля и уже был практически готов разоблачить заговор. Тем не менее осужден и предан жестокой казни. Его расчлененное тело было разослано для демонстрации в разные части страны, а голова выставлена на воротах Майклгейт-Бар в Йорке.

Персонаж исторической хроники Уильяма Шекспира «Король Генри V».