Дядя и опекун Генри графа Ричмонда (впоследствии короля Генри VII Тюдора14851509). Получил образование в Баркингском аббатстве. В 1449 г. посвящен в рыцари. В 1452 г. пожалован титулом графа Пемброка. Хотя его законнорожденность так и не была официально признана, пользовался всеми положенными ему по праву рождения привилегиями.

Несмотря на дружбу с Ричардом Йоркским141160 3-м герцогом Йорком, сражался на стороне ланкастриан в первой битве при Сент-Олбенсе1455.

В 1456– 59 гг. стремился усилить свое влияние в Западном Уэльсе. В 1457 назначен юстициарием Уэльса, схватил Уильяма Херберта142369 и всячески притеснял прочих йоркистов. Посвящен в 1459 г. в рыцари ордена Подвязки1348. Находился в рядах армии Генри VI142261 в битве при Ладфорд-Бридже1459, когда йоркистские войска были разбиты.

В 1460 г. осадил и захватил замок Денби — опорный пункт Ричарда Йоркского 3-го герцога Йорка в Северном Уэльсе и удерживал его для ланкастриан. Сражался против йоркистов в битве при Мортимерс-Кроссе1461. После поражения армии ланкастриан избежал гибели и плена. Бежал в Ирландию, оттуда в Шотландию.

В 1461 г. был лишен йоркистами всех своих прав и должностей (в том числе и членства в ордене Подвязки) за поддержку Генри VI. Участвовал в 1462 г. во вторжении из Шотландии на территорию Англии. Затем бежал во Францию. В 1468 г. высадился в Северном Уэльсе и предпринял попытку снять осаду с замка Харлек, где защищались сторонники Генри VI. Разбит войсками Уильяма Херберта, получившего за это графство Пемброк, и вновь бежал во Францию.

В 1470 г. высадился вместе с Ричардом Невиллом142871 16-м графом Уориком в Девоне. Отправился в Уэльс за помощью, но прибыл с подкреплениями слишком поздно, чтобы помешать поражению ланкастриан в битве при Тьюксбери1471. Бежал с племянником Генри графом Ричмондом в Бретань, где обучал его тактике военных действий.

Предпринял в 1483 г. неудачную попытку вторжения в Англию для поддержки восстания Генри Стаффорда145583 2-го герцога Бакингема, но не смог высадиться из-за шторма. В августе 1485 г. высадился с Генри графом Ричмондом в Пемброкшире (Уэльс). Сражался в битве на Босуортском поле1485 (Лестершир, Англия).

После воцарения Генри VII в 1485 г. восстановлен во всех своих титулах и должностях. Пожалован также титулами герцога Бедфорд и лорда Гламоргана, назначен юстициарием Южного Уэльса и наместником Ирландии (1486–94). Принимал участие в подавлении мятежа Ламберта Симнелаок. 14751525 и сражался против войск мятежников в битве при Стоук-Филде1487.

В 1492 г. служил во Франции. Похоронен в Кейншемском аббатстве (Сомерсет, Англия).