Впервые упоминается в «Повести временных лет» под 1096 г. В. Н. Татищев в своей «Истории» говорит, что по договоренности между великим князем киевским Святополком Изяславичем10931113 и переяславским князем Владимиром Мономахом111325 в этом году Ярославу Святославичу и его брату, видимо, Олегу Святославичу?1115 должны были отойти северская и тмутараканская земли. Воскресенская летопись под тем же годом сообщает, что черниговский князь Олег Святославич отправился к Мурому, чтобы согнать там со стола Изяслава Владимировича1095, сына Владимира Мономаха. Вместе с ним был и его брат Ярослав Святославич . Они 6 сентября в кровопролитной битве под Муромом одержали победу, причем Изяслав пал на поле боя. Олег с Ярославом тогда ходили к Ростову и Суздалю, откуда пришла помощь Изяславу, взяли эти города без боя, насажали там своих наместников и стали брать с населения дань. Мстислав112532 из Новгорода Великого прислал к Олегу своих послов с требованием уйти из не принадлежащих Олегу земель.

Олег вернулся в Ростов, и Мстислав, узнав об этом, двинулся на него. Тогда Олег ушел в Суздаль, но, услышав, что Мстислав уже подходит к Суздали, приказал зажечь город и ушел к Мурому. Мстислав, увидя, что Олег жжет города своих противников, еще раз воззвал к нему, пытаясь решить дело миром и прекратить уничтожение городов и сел. Олег прислал ему свое согласие, притворившись, что тоже хочет мира. Мстислав поверил и распустил дружину по селам. Наставше бо Феодорове недели святаго поста, в субботу же Феодорову, Мьстиславу же седящу на обеде, прииде ему весть, яко Олег на Клязме, близ бо пришел без вести. Мстислав срочно послал гонцов собирать свою дружину, а Олег тем временем, не зная об этом, думал, что Мстислав вообще уйдет, испугавшись его. Между тем к Мстиславу подошел с полком его брат Вячеслав Владимирович, приведший еще и нанятых половцев. Утром следующего дня Олег решил напасть на Мстислава, а Ярослав двинул свой полк на Вячеслава.

Мстислав подошел к Мурому и замирился с его жителями, видимо, не только не тронув Ярослава , но и оставив его там на княжении. Далее Мстислав подошел к Рязани, но Олег уже бежал оттуда. Мстислав не тронул жителей города и послал сказать Олегу, чтобы тот не бегал от него по Руси, поскольку он-де не хочет воевать с ним, а желает мирно разрешить земельный вопрос.

Согласно Ипатьевской летописи, в 1097 г. Любечский съезд князей

В 1123 г., после смерти брата Давыда Святославичаок. 10501123, Ярослав Святославич сел на княжение в Чернигове, но в 1127 г. его племянник Всеволод Ольгович113946 выгнал своего дядю из города, «а дружину его изсече и разъграби». Согласно Татищеву, «Ярослав, не ввдя способа к супротивлению, пошел во Тмуторокань, где оставя в Резани сына своего Святослава, пошел в Муром. О чем уведав Мстислав [ставший к тому времени великим князем], что зять его Всеволод, надеяся на него, Ярослава, стрыя [дядю] своего, из Чернигова выгнал, немедленно послал к нему сказать, чтоб тотчас из Чернигова выехал и отдал по-прежнему Ярославу. Но как Всеволод не послушал, тогда Мстислав, взяв из Переяславля брата Ярополка, пошел с войском к Чернигову и немедля град вступил. Всеволод, видя, что в надежде на тестя обманулся, узнав, что он более правость, нежели ближнеее свойство почитает, послал к Мстиславу с покорностью просить, чтобы ему оставил Чернигов, а Ярослава оставить на прежнем его Тмутороканском уделе». В конце концов, Всеволоду удалось с помощью подарков приближенным Мстислава уговорить последнего оставить ему Чернигов, великий князь санкционировал захват города Всеволодом, и потому Ярослав Святославич был вынужден смириться с потерей и ушел княжить в Муромо-Рязанскую землю, где и оставался до самой смерти.

Воскресенская летопись под 1129 г. сообщает:

Кроме упомянутых сыновей, у него еще был сын Владимир, княживший в Ельце.