Один из восьмерых сыновей великого князя владимирского Ярослава Всеволодича от второго брака (с дочерью Мстислава Мстиславича Удатного Федосьей.). Считается первым суверенным тверским князем.

О его молодости в источниках нет известий, как нет и точной даты его вокняжения в Твери и, таким образом, времени возникновения самостоятельного Тверского княжества. Лишь на основании косвенных данных можно предположить, что это событие относится к 1247 г., когда его дядя великий князь владимирский Святослав Всеволодич11961252 рассадил своих племянников по разным городам Северо-Восточной Руси, причем Ярославу Ярославичу , по воле его умершего в 1246 г. отца, досталась Тверь.

В 1248 г. молодому князю пришлось отражать нападение на свои владения литовцев, дошедших было уже до Зубцова. Ярослав Ярославич вместе с братьями нанес им жестокое поражение. Тогда же началась борьба между старшими братьями, Александром Невским и Андреем Ярославичем, за великий стол. Вначале Ярослав Ярославич , видимо, не вмешивался в этот спор, поскольку его имя в связи с усобицей в источниках не упоминается, однако затем он, очевидно, стал поддерживать Андрея, поскольку в отсутствие Александра, уехавшего в 1252 г. в Орду, Ярослав Ярославич вместе с Андреем заняли укрепленный Переяславль-Залесский, готовясь вступить с Александром в решающий этап борьбы за великое княжение. Тем временем Александр Невский в ставке своего друга Сартакапер. пол. XIII (сына Бату-хана) оклеветал Андрея и получил старейшинство во всей братии его , а также, военную помощь в подтверждении этого старшинства во Владимиро-Суздальской Руси. И вот, вместе с новым великим князем владимирским на Русь пришла т. н. «Неврюева рать»:

Ярослав Ярославич не участвовал в этой битве; он по неизвестной причине куда-то уехал, возможно, в Тверь, а его семья вместе с охранявшей ее дружиной во главе с воеводой Жидиславомсер. XIII пала жертвой грабительского набега татар, рассыпавшихся после победы под Переяславлем-Залесским по окрестным волостям для обычного в таких делах грабежа: Татарове же, сообщает Лаврентьевская летопись, рассунушася по земли, и княгыню Ярославлю яша и дети изъимаша, и воеводу Жидослава ту оубиша, и княгыню оубиша, и дети Ярославли в полон послаша, и людии бещисла поведоша до конь, и скота, и много зла створше отидоша .

Ярослав Ярославич после Переяславской битвы некоторое время еще находился в Твери, но, боясь мести Александра за союз с Андреем, зимой 1253/ 54 г. бежал в Псков, а в начале 1255 г. перебрался на княжение в Ладогу, население которой оказало ему восторженный прием.

Тем временем в Новгородской боярской республике развернулась ожесточенная борьба между сторонниками Александра Невского и сидевшего тогда на новгородском столе его сына Василия и противниками их самовластия и гнета. В это же время литовцы заключили с Ливонским орденом12371561 договор, направленный прежде всего против Новгорода Великого, и новгородцы в такой критической ситуации решили посадить в своих «пригородах» на западной границе чужих князей или бояр. Так, Ярослав Ярославич оказался на княжении в Пскове. К тому времени в Новгороде победили противники Александра, и Новогородци выведоша изо Пьскова князя Ярослава Ярославича и посадиша его в Новегороде на столе, а князя Василья Александравича выгнаша. И то слышев князь Александр поиде ратью к Новугороду в союзе с двоюродным братом Дмитрием Святославичем и новоторжцами. Не надеясь на новгородцев, значительная часть которых к тому же была настроена к нему враждебно, Ярослав Ярославич не стал дожидаться решающего столкновения со старшим братом и бежал из Новгорода в неизвестном направлении. После этого тверской князь не упоминался летописями ок. 3 лет.

В 1258 г. Ярослав Ярославич (так же как и Андрей Ярославич) помирился с Александром и вместе с братьями и племянником, ростовским князем Борисом Васильковичемок. 123177, впервые поехал в Орду, откуда возвратился в Тверь с ярлыком на тверское княжение. Тогда же он, наконец, вернул из татарского плена и своих детей.

В 1262 г. Александр Невский (по праву великого князя) посылал Ярослава Ярославича на помощь Новгороду против ливонских немцев, и тверской князь командовал успешным походом против Дерпта: Того же лета князь великии Александр... брата своего меншаго Ярослава и сына своего Дмитрея посла с Новогородци на западный страны и все полки с ними. Иде князь Ярослав и князь Дмитреи и князь Костянтин, зять Александров, и князь Полотцкии Товтивил, а с ним Полочан и Литвы 500, а княжих полков и Новогородцев бесчисленое множство. И приидоша ко городу к Юрьеву Неметцкому, и стаста под городом, бе бо вельми крепок, о три стены каменые, и множство людей бе в нем всяких, и бяху пристроили велику брань на городе. Но... единем приступлением взят бысть град великии Юрьев Неметцки, и люди многи града того избиени быша, а иных живых изнимаша, инеи погореша, а князь Ярослав со князем Дмитреем и с прочими князи вой своими взвратишася в землю свою со множством и с великою честью . Хотя договор, заключенный вскоре после этого между Новгородом и немецкими городами Ливонии, Готланда и Любеком, оставаясь формально корректным, и упоминал на новгородской стороне лишь князя Александра Невского и его старшего сына Дмитрия, он был скреплен также и печатью тверского князя Ярослава Ярославича .

Александр Невский скончался осенью 1263 г. по дороге из Орды, а уже на следующий год выгнаша Новогородци Дмитрея Александровича из Новагорода, сдумавши с Михаилом посадником, зане же князь млад бяше, и послаша во Тферь по князя Ярослава Ярославича; пришедшу же ему в Новъгород и посадиша его на столе генуариа 27 [ 1265 г.]. Тогда же Ярослав и женися в Новегороде Великом, поя Юрьеву дщерь Михаиловича [Волховского] . Дело в том, что сдерживавший до сих пор на западе ливонских рыцарей полоцкий князь Товтивилсер. XIII был убит в очередной усобице между литовскими князьями, и западная граница вновь оказалась под угрозой. Воинский опыт и добрые до сих пор отношения между новгородцами и Ярославом Ярославичем оказали решающее влияние на их решение удалить из города молодого сына Александра Невского и пригласить на княжение тверского князя. После смерти Невского ему по праву старшинства должен был на великом княжении наследовать брат Андрей. Однако тот скончался уже в 1264 г., и Ярослав Ярославич в том же году, кроме тверского, получил в Орде ярлык еще и на великий владимирский стол.

После вокняжения Ярослава во Владимире почти все сохранившиеся сведения о его деятельности до самой смерти связаны с Новгородом Великим. Зимой 1265/ 66 г. сын Ярослава Ярославича Святослав, княживший в Пскове принял ок. 300 литовцев, бежавших с родины от междоусобной войны, разразившейся после убийства великого князя литовского Миндовга124063. И хотя литовцы крестились по православному обряду, многие новгородцы решили пойти в Псков и расправиться с ненавистными литовцами. Однако Ярослав Ярославич воспротивился этому, что очень скоро сказалось на его отношениях с новгородцами: когда зимой 1267/ 68 г. псковичи выслали от себя Святослава Ярославича и посадили вместо него литовского князя Довмонтане ранее 126699 из числа тех 300 литовцев, Ярослав Ярославич собрался было наказать Псков, но не получил никакой поддержки в этом предприятии ни верхушки, ни простых жителей Новгорода, которые на вече заявили ему, мол переведайся, княже, раньше с нами . Он был вынужден смириться и распустил полки, пришедшие к нему с Низа. Затаив на новгородцев обиду, он уехал во Владимир, оставив в Новгороде своего племянника, суздальского князя Юрия Андреевичаок. 125079.

В 1268 г. его взаимоотношения с новгородцами несколько улучшились, и Ярослава Ярославича , по просьбе новгородцев, послал к ним сыновей, Святослава и Михаила, и других князей, которые участвовали с ними в Раковорской битве1268 против датчан и немцев. Сражение это закончилось победой новгородского войска, но стоило Новгороду огромных потерь и, в конечном результате, не дало желанного для него спокойствия на границе. По этой же причине в начале 1269 г. в Новгороде вспыхнула смута, разделившая город на два враждебных лагеря: одни считали, что только Ярослав Ярославич сможет примирить их с ливонскими и датскими рыцарями, а другие, напротив, говорили, что его присутствие в Новгороде как раз и препятствует этому. Пользуясь этими обстоятельствами, Ярослав Ярославич в 1270 г. явился в Новгород и потребовал отобрать власть у троих знатных новгородских бояр — Жирослава Давыдовича, Михаила Мишинича и Юрия Сбыславича,— якобы виновных в длительной ссоре с немцами. Когда новгородцы возмутились и отказали ему в его требовании, Ярослав Ярославич собрался покинуть город и отправиться на Низ, однако новгородцы, опасаясь немцев, послали вслед за ним посольство во главе с архиепископом, которое уговорило вернуться великого князя. Ярослав Ярославич заключил с ними мир при условии, что новгородским тысяцким станет его доверенный человек — Ратибор Клуксовичвтор. пол. XIII. После этого он передал в Суздальскую Русь через сына Святослава приказ собирать полки для похода на немцев. Когда войско собиралось уже выступить в поход на Колывань, рыцари запросили мира, и вскоре с ними был заключен мирный договор «на всей воли» новгородцев. Ярослав Ярославич хотел собранные полки двинуть на корелу, чтобы грабежом этой земли вознаградить своих воинов, но новгородцы, считая Карелию своей областью, удержали великого князя от его затеи. И вот, Ярослав на некоторое время остался в Новгороде. Поддерживаемый своими сторонниками, он уже скоро стал проявлять чрезмерное стремление к самовластью: вмешивался в новгородско-ливонскую торговлю, всячески препятствовал ей, пересматривал некоторые грамоты, касавшиеся внутренней жизни Новгорода, отнял несколько вотчин у Софийского собора, его «гогольные» ловцы мешали судоходству по Волхову, его любимцы стали угнетать народ и т. д. Все это уже очень скоро надоело свободолюбивым новгородцам, и в результате их восстания Ярославу Ярославичу и наиболее ретивым его сторонникам пришлось бежать в Городище. Здесь его догнала грамота, составленная на вече с перечислением целого ряда его проступков, в которой говорилось: « Поезжай, княже, от нас, а мы себе князя промыслим . Ярослав Ярославич начал каяться, признал свою вину и хотел помириться с новгородцами, поскольку войско он свое распустил и опереться ему на силу в споре с ними было уже невозможно. Но угроза внешней агрессии миновала, и новгородцы не стали даже слушать Ярослава Ярославича : Князь, поезжай прочь, не хотим тебя, а не то всем Новгородом пойдем прогнать тебя! Он подчинился их требованию, но решил наказать новгородцев и для этого привлек на свою сторону племянника Дмитрия Александровича127692, а также смоленского князя Глеба Ростиславича?1278. Кроме того, под его командой оказался крупный отряд татар во главе с великим владимирским баскаком Амрагоном, посланный ханом Менгу-Тимуром?1280, поверившим клевете, с которой перед ним на Новгород выступил Ярослав Ярославич . На стороне новгородцев оказался брат Ярослава Ярославича , костромской князь Василий Ярославич Квашня, ненавидевший брата, в частности, за то, что Ярослав Ярославич еще в 1269 г. велел против воли брата схватить в костромской земле новгородских купцов. Василий Квашня опроверг наветы великого князя и упросил хана отозвать свой отряд. Тем временем на помощь Новгороду спешили уже псковичи, ладожане, корела, вожане и даже, согласно Никоновской летописи, ливонские немцы. Все это остудило воинственный пыл Ярослава Ярославича , покинувшего Городище. Целую неделю противники простояли друг против друга у Старой Руссы. Наконец, Ярослав Ярославич при содействии митрополита Кирила помирился с новгородцами. Обе стороны пошли на уступки, и Ярослав Ярославич снова вокняжился в Новгороде. Когда зимой 1270/ 71 г. он выезжал из Новгорода, чтобы ехать в Орду, великий князь оставил там наместником боярина Андрея Воротиславича, а в Пскове служебного литовского князя Айгуста, временно оказавшегося на псковский столе вместо Довмонта. В этот раз Ярослав Ярославич поехал к хану с Василием и Дмитрием, сыновьями брата Александра.

Умер он 16 октября на обратном пути оттуда: Toe же зимы преставися вели-кии князь Ярослав Ярославич, внук Всеволож, ида ис Татар, держав великое князение по брате своем по Олександре 7 лет, и везоша его на Тферь и положиша в церкви Козмы и Дамьяна. По преставлении же его родися сын его князь Михаил . Незадолго до смерти принял, по обычаю того времени, схиму с именем Афанасия.