В первые годы его царствования государством правила его старшая сестра, Анна де-Боже. Герцог Орлеанский, желавший присвоить себе власть, заключил союз с герцогом Бретанским и другими принцами и начал войну (получившую название Безумной войны). Латремуйль разбил их войско при С.-Обене (1486) и взял в плен герцога Орлеанского. Герцог Бретанский должен был заплатить военные издержки, уступить несколько пограничных крепостей и дать обещание не выдавать свою дочь замуж без согласия короля Франции. Через несколько месяцев он умер, и ему наследовала его дочь — двенадцатилетняя Анна. Короли английский и испанский и император германский заключили союз с целью помешать Шарлю завладеть Бретанью. Анна предложила свою руку Максимилиану14931519, и он обвенчался с ней заочно. Но Анна Боже созвала собрание богословов и юристов; они объявили этот брак недействительным, и Шарль явился претендентом на руку герцогини Бретанской. Анна Боже сумела привлечь на свою сторону бретанское дворянство и герцога Орлеанского: Латремуйль явился в Бретань с армией, и герцогиня Анна вынуждена была согласиться на этот брак. 15 ноября 1491 г. под видом брачного контракта совершилось присоединение Бретани к Франции. Союзников, начавших по этому поводу войну, удалось легко успокоить: Генриха VII — деньгами, Максимилиана — возвращением Артуа, Франш-Конте и Шароле, приданого бывшей невесты Шарля , Маргариты Австрийской, а короля испанского — уступкой Руссильона.

Затем Шарль отправился в Италию завоевывать Неаполитанское королевство, на которое имел некоторые права. В августе 1494 г. Шарль перешел Альпы с многочисленной армией и дошел до Неаполя, не обменявшись ни одним ударом копья, так как жители, угнетаемые своими правителями, везде встречали его с восторгом. Он короновался, принял титул короля Неаполитанского, Иерусалимского и императора Востока и затем в течение двух месяцев праздновал свою победу. В это время составилась новая коалиция против Франции: Папа Александр VI, Венеция, бывший союзник Шарля , Людовик Сфорца, должны были задержать французов в долине По, а Максимилиан Австрийский, Генрих Английский и Фердинанд Католик — начать нападение на Францию.

Шарль назначил герцога Монпансье вице-королем Неаполя, быстро прошел Италию, разбил армию союзников при Фернуово1495 6 июля 1495 г. и вернулся во Францию. Король Фердинанд при помощи испанцев снова овладел Неаполем; герцог Монпансье умер от чумы, и Д'Обиньи привел во Францию остатки французских гарнизонов. Итальянский поход не принес, таким образом, никаких результатов. 7 апреля 1498 г. Шарль умер в Амбуазе. Ему наследовал Людовик XII14981515, герцог Орлеанский.