От отца унаследовал титул графа Ричмонда, от матери — сомнительные претензии на английский престол, так как линия Бофортов была лишена прав на наследование трона. Родился в Уэльсе, вырос в изгнании в Бретани, куда бежал, спасаясь от преследования йоркистов.

Пытался в 1483 г. поддержать восстание своего кузена Генри Стаффорда145583 2-го герцога Бакингема, высадившись с французскими войсками в Англии. Однако шторм не позволил произвести высадку. После поражения восстания и гибели самого Сомерсета стал основным ланкастрианским претендентом на трон. Высадился с войсками в Уэльсе, где получил поддержку благодаря своим валлийским корням, несмотря на традиционное расположение валлийцев к йоркистам. Двинулся на Англию с армией в 5000 человек в сопровождении своего дяди Джаспера Тюдора Хетфилдскогоок. 143121(26) декабря 1495, выдающегося полководца.

Разгромил йоркистскую армию под командованием Ричарда III короля Англии в битве на Босуортском поле1485 (Лестершир, Англия), где был убит король Ричард. Несмотря на шаткость своих прав на престол из-за незаконного происхождения, короновался в январе 1486 г. в Лондоне (поскольку Акт о престолонаследии еще не был принят, парламент de jure имел право распоряжаться короной). Таким образом, Генри получил корону по праву завоевания и с одобрения парламента.

Первыми его делами стали укрепление своей власти и борьба с немногочисленными оставшимися претендентами на трон, которых поддерживала недовольная знать, как, например, с Перкином Уорбеком149599. Основой политики он сделал принцип разделения и подрыва сил знати. Первой акцией стало объявление себя королем с дня, предшествовавшего битве на Босуортском поле. Соответственно все, кто сражался против него, были формально обвинены в измене. Пощадил Джона де Ла Поля146487 графа Линкольна, объявленного Ричардом III Английским своим наследником. Вскоре пожалел об этом, так как два года спустя Линкольном было поднято восстание и предпринята попытка посадить на трон Ламберта Симнелаок. 14751525. Разбил войска Линкольна в битве при Стоук-Филде1487, где Линкольн погиб. Сохранил жизнь Симнелу, сделав его поваренком на своей кухне. Выказывал поначалу некоторую снисходительность в отношении Эдуарда Йоркского147599 18-го графа Уорика, но предал его казни по достижении последним совершеннолетия в 1499 г.

Выполнил свое обещание жениться на дочери и наследнице Эдуарда IV короля Англии, объединив этим актом два непримиримых дома — Йорков и Ланкастеров. Добился финансового оздоровления казначейства путем введения эффективного механизма налогообложения, в чем получил большую помощь от лорда-верховного канцлера Англии архиепископа Джона Мортона. Реформировал систему управления королевством. Создал королевский совет, целью которого было установление контроля над знатью. Создал в 1487 г. Звездную палату, в задачу которой входило расследование заговоров, добился в 1488 г. утверждения Билля о государственной измене. Лишил знать права содержать вооруженную свиту и артиллерию. Будучи человеком невоенным, мало интересовался возвращением утерянных французских территорий. Был готов заключить договор с Францией, так как хорошие отношения между странами были выгодны для государственной казны. Субсидировал строительство кораблей, что укрепляло флот и расширяло торговые возможности Англии. Наряду с заключением договора с Францией укрепил альянсы с Испанией (женив сына Артура на Катарине Арагонской), с Шотландией (выдав замуж за короля Джеймса IV Шотландского дочь Маргарет), с королем Германии Максимилианом I.

В 1502 г. с ним случился двойной удар, от которого он полностью так и не оправился. Ко времени своей смерти накопил личное состояние в размере полутора миллионов фунтов стерлингов. Персонаж исторической хроники Уильяма Шекспира «Король Ричард III».