В 1423 г. великий князь литовский Витовт13441430 послал его к Одоеву на помощь против ордынского царевича Куйдадата, после чего татарин был разбит. После смерти Витовта Иван Семёнович в литовских смутах, связанных с борьбой за власть, принял сторону Свидригайла. После поражения последнего в 1434 г. бежал к ливонским рыцарям, а от них в 1435 г. прибыл в Псков.

Весной 1436 г. с полком литовских копейщиков приехал в Москву на службу к великому князю московскому Василию II Васильевичу Темному142562, который в это время вел ожесточенную борьбу за великое княжение с галицко-звенигородскими князьями. Иван Семёнович принял участие в битве у с. Скарятино (в Ростовской земле), способствовал победе великого князя и вместе с Борисом Таболиным взял в плен Василия Юрьевича Косогоок. 140048.