Сын посадника Михалка (Михайка) Степановича. Впервые упоминается в Новгородской летописи под 1205 г., когда в Аркадьевом монастыре соорудил большую каменную церковь во имя св. Симеона Столпника, — обычный прием богатых новгородцев, желавших приобрести популярность у широких масс народа и благодаря этому достичь влиятельных общественных должностей.

В 1207 г. впервые был избран в посадники, став заместителем посадника Дмитра Мирошкиничанач. XIII.

В 1210 г. участвовал в походе в Литву и под его руководством новгородцы одержали тогда блестящую победу при Ходыничах. Вернувшись из этого похода со славой искусного воеводы и упрочив тем самым свою популярность, Твердислав Михалкович мог бы без труда на долгое время обеспечить для себя посадничью должность; тем не менее в том же году он уступил ее «старейшему себя» своему единомышленнику Дмитру Якуновичунач. XIII, вернувшемуся к тому времени с Низу: «и съступися Твьрдислав посадничества по своей воли старейшю себе». Видимо, сравнительно молодой еще, хотя честолюбивый и властолюбивый, человек, Твердислав Михалкович хотел этим поступком еще больше поднять свою популярность, рассчитывая использовать ее в недалеком будущем. И это ему удалось, поскольку едва ли кто другой из бывших до и после него посадников пользовался такой преданностью к себе низших слоев новгородского населения и едва ли кого-либо последние защищали с такой отвагой, как они защищали Твердислава Михалковича , когда ему приходилось туго в борьбе с политическими противниками.

В 1214 г. во второй раз получил должность посадника. В том же году Твердислав Михалкович , руководивший (по своей должности) новгородцами вместе с князем Мстиславом Удатным?1228 во время похода к Киеву новгородского и смоленского войска на киевского князя Всеволода Святославича Чермного?1215, помирил новгородцев с их князем. Во время похода среди новгородцев по разным причинам росло недовольство как самим князем, так и участвовавшим в походе большим числом смолян. Недовольство перешло в глухое брожение, грозившее превратиться в открытое неповиновение и даже мятеж. Князь не сумел погасить ропот, и тогда Твердислав Михалкович взял разрешение назревавшего конфликта в свои руки. В длинной речи, обращенной к ратникам, он постарался представить заслуги князей, руководивших походом, в выгодном для них свете и указал на опасность, грозившую Новгороду, если поход не будет доведен до конца. Свой призыв он заключил словами: «Яко, братие, страдали деды наши и отчи за Русскую землю, тако, братие, пойдем по своем князи». Брожение улеглось, поход был продолжен и закончился взятием многих приднепровских городов, пленением некоторых князей из лагеря киевского князя и свержением Всеволода Чермного с киевского стола, на котором оказался Мстислав Романович Старый?1223.

В 1215 г. Твердислав Михалкович сопровождал в Торжок покинувшего новгородский стол князя Ярослава Всеволодича123846 и вернулся оттуда богато одаренный князем. В том же году, видимо, лишился посадничьей должности по неизвестной причине, и в 1215– 1216 гг. летописи упоминали в посадниках Юрия Иванковича.

В третий раз Твердислав Михалкович стал упоминаться с чином посадника в 1216 г. и уже вскоре отправился во главе новгородцев и псковичей на чудь, к Медвежьей голове. Поход оказался удачным, и Твердислав Михалкович вернулся из него «с победою и богатою добычею».

В начале 1218 г. население Новгорода взволновалось из-за поимки по приказу князя бежавшего из города некоего новгородского боярина Матфея Душильцевича (или Душиловича). Подробности этой истории неизвестны, но вольнолюбивые новгородцы (по-видимому, не без основания) усмотрели в ней нарушение своих традиционных гражданских прав. И арест, и выдачу боярина молва приписала Твердиславу Михалковичу , и часть горожан поверила в нее. Торговая сторона и Неревский конец восстали против Твердислава Михалковича . Однако Софийская сторона, и особенно Людин конец и Прусская улица решительно встали на сторону посадника. У городских ворот разыгралось целое сражение и лишь после того как с обеих сторон пало множество народу, резня была с трудом остановлена. Страсти были перенесены на вече, где противники Твердислава Михалковича целую неделю бурно выясняли отношения с его сторонниками. Спор разрешился неожиданным образом после того как князь Святослав Мстиславич?1238 заявил, что отнимает посадничество у Твердислава Михалковича . Протест против самочинного вмешательства князя в дело, подлежащее исключительной компетенции веча, вызвало бурю негодования и моментально объединило обе враждующие стороны против Святослава. Расчеты князя воспользоваться ситуацией для расширения своей власти не оправдались; он получил решительный отпор веча: тобе ся кланяем, а се наш посадник; а в то ся не вдадим . В результате этого вмешательства князя Твердислава Михалковича оставили в посадниках, а Святославу пришлось уезжать из Новгорода: не желая находиться в натянутых отношениях с вечем и посадником, он передал княжение своему младшему брату Всеволоду, а сам отправился к отцу в Киев.

Однако в 1219 г. Твердиславу Михалковичу пришлось все же оставить свой пост. На этот раз его обвинили в том, что он посоветовал суздальским князьям Юрию и Ярославу Всеволодичам не пропускать через свои белозёрские владения новгородца Семёна Еминапер. пол. XIII, который с дружиной в 400 чел. отправился в поход на финское племя тоймокаров. Улики, видимо, были неопровержимыми, и Твердислав Михалкович потерял власть. Правда, уже в том же году ему в четвертый (и в последний) раз вручили посадничью должность. Князь Всеволод Мстиславич, не любивший Твердислава Михалковича из-за случая со своим братом Святославом, на этот раз сам «възвади весь город, хотя убити Твердислава». По возвращении князя из Смоленска посадник был кем-то оклеветан перед ним, и Всеволод во главе вооруженного отряда отправился на Ярославов двор — место вечевых собраний, чтобы арестовать Твердислава Михалковича . Часть собравшихся туда горожан, однако, воспротивилась этому и с оружием в руках стала на защиту своего посадника. Повторилась прежняя схема: Прусская улица и Людин конец встали за Твердислава Михалковича , а Неревский конец и Торговая сторона — против него. Всеволод на кровопролитие не решился, и спор снова продолжился на вече. Сам Твердислав Михалкович в это время был болен, и на Ярославов двор его привезли в санях. Лишь вмешательство архиепископа Митрофана привело к перемирию между враждующими сторонами. Когда история благополучно завершилась, Твердислав Михалкович , ссылаясь на болезнь, сам отказался от посадничества. Получив согласие веча, он действительно окончательно отстранился от политической деятельности, а вскоре и совсем удалился от мира, постригшись в Аркадьевом монастыре, где и скончался, оставив сына Степана. Его жена также приняла монашество с именем Феодоры в монастыре св. Варвары.

Политическая деятельность Твердислава Михалковича совпала с крайним обострением борьбы за политическое влияние в Новгороде. Твердислав Михалкович всегда поддерживал Ольговичей и был непримиримым противником суздальского княжеского дома. Самым трудным остается вопрос о принадлежности посадника к той или иной группировке в самом Новгороде. Если исходить из того, что постоянную поддержку ему в трудных ситуациях оказывали Людин и Загородный концы, а также Прусская улица — части города, населенные простым народом, то Твердислава Михалковича следовало бы считать их вождем, но этому противоречит его тяготение к усилению княжеской власти в городе, за что он неоднократно подвергался гонениям. Вполне возможно это объясняется тем, что в борьбе с боярами и в стремлении урезать их мощь, простые новгородцы (а с ними и их вождь — Твердислав Михалкович ) одно время искали союза с князем и были сторонниками расширения его власти за счет уменьшения могущества бояр. Ориентируясь на смоленских Ростиславичей, Твердислав Михалкович был решительным противником великого князя владимирского Юрия Всеволодича и его брата, переяславского князя Ярослава Всеволодича, и активно участвовал в борьбе с ними (1215– 1216 гг).