С детства готовился к духовной карьере. Ок. 1390 г. вместе с братьями и сестрами был объявлен королем Ричардом II137799 Английским законнорожденным, но без права наследования трона, что было в январе 1397 г. подтверждено парламентом. Канцлер Оксфордского университета (с 1397). С 1398 г. — епископ Линкольнский. В скором времени после восшествия на престол своего единокровного брата Генри IV Болингброка13991413 назначен лордом-верховным канцлером Англии (с 1403) и членом королевского совета. Оставил эту должность, чтобы стать в 1405 г. епископом Уинчестерским.

Возглавил оппозицию внутри королевского совета главному министру Генри IV Томасу Эранделу архиепискому Кентерберийскому. В1411– 13 гг. попал в немилость к королю из-за того, что настраивал принца Уэльского, своего племянника, против короля. После смерти Генри IV и восшествия принца на престол под именем Генри V Монмута141322 был вновь назначен лордом-верховным канцлером (с 1413). В 1417 г. во второй раз оставил эту должность.

Будучи весьма амбициозным, стремился к сближению с папством в поисках возможностей для дальнейшего карьерного роста. На Констанцском соборе (нояб. 1414 — 22 апреля 1418) использовал английское влияние, чтобы обеспечить победу Мартину V. В награду ему была предложена кардинальская шапка, но король Генри V не позволил ее принять. После смерти короля в 1422 г., при его сыне Генри VI был регентом вместе с другими дядьями малолетнего правителя. Вовлечен в борьбу со своим заклятым врагом Хамфри Ланкастерским13901447 герцогом Глостером, со стороны которого постоянно подвергался жесткой критике за совмещение государственных и церковных должностей. Огромное богатство (он ссужал деньги короне на войну во Франции) и искусство политика позволили ему одержать верх.

В 1424 г. еще раз стал лордом-верховным канцлером, но был вновь вынужден уйти в отставку в 1426 г. из-за разногласий с остальными регентами. В конце концов, римский папа Мартин V сделал его в 1426 г. кардиналом и в 1427 г. папским легатом в Германии, Венгрии и Богемии. Проповедовал крестовый поход против гуситов, приложил серьезные усилия для сбора и отправки в 1429 г. в Богемию армии. Однако войска, которые он собрал, были направлены на усиление английской армии во Франции.

В апреле 1430 г. был отправлен герцогом Глостером, который опасался его растущего влияния, во Францию. Короновал Генри VI142261 королем Франции 17 декабря 1431 в Париже. Вернулся в Англию в мае 1432 г., отразил попытку Глостера лишить его Уинчестерской епархии.

Продолжал активно участвовать в политической жизни Англии, борясь с другими могущественными советниками слабого короля Генри VI, всегда умудряясь избегать ловушек, которые те ему расставляли. Примерно с 1435 г. до 1443 г. практически полностью контролировал правительство. К 1437 г. достиг вершин могущества. Его политическая и финансовая проницательность не имела себе равных в Англии того времени. Вместе со своей партией, которую возглавлял Уильям де Ла Поль13961450 1-й герцог Саффолк, стремился положить конец войнам во Франции.

В 1443 г. оставил политику. Завершил строительство Уинчестерского кафедрального собора (Лондон, Англия), где и был похоронен.