Начал свою военную карьеру в то время, когда все великие победы Англии в Столетней войне остались в прошлом, и английский доминион во Франции приходил в упадок. Находился в составе трехтысячного отряда Эдмунда Лэнгли13411402 графа Кембриджа, посланного в 1369 г. в рейд на Перигор. Посвящен Эдмундом Лэнгли в рыцари за доблесть при осаде Бурделя, взятого после 9-недельной осады. Взял в плен двух известных французских капитанов — Эрнодона и Бернарде де Батефоля. Во время этого же рейда участвовал в осаде Рош-сюр-Иона и взятии замка Бель-Перш, где была захвачена Изабель де Валуа, мать Луи II Доброго де Бурбона 3-го герцога де Бурбона. Командовал гарнизоном, который выступил из замка, осажденного французской армией под командованием Луи II Доброго13371410, в боевом порядке с песнями менестрелей, развевающимися знаменами и вымпелами. В центре конвоя находилась Изабель верхом на лошади, покрытой великолепной попоной, окруженная своими дамами. Передал ее под надзор сэра Джона Девереок. 130294.

В 1390 получил от Ричарда II137799 короля Англии разрешение отправиться в Пруссию с отрядом в 10 человек. Возможно, присоединился к походу Генри графа Дерби13991413 против пруссов. Осенью 1394 г. сопровождал короля Ричарда II в Ирландию. В 1395 г. наследовал после смерти матери имущество Монтермеров. В 1397 г. наследовал дяде Уильяму Монтакьюту132897 2-му графу Солсбери. В том же году посвящен в рыцари ордена Подвязки1348. Противостоял лордам-апеллянтам — противникам короля Ричарда II: Томасу Вудстоку13558(9) сентября 1397 герцогу Глостеру, Ричарду ФитцАлану134697 11-му графу Эранделу и Томасу Бошамуне ранее 13381401 12-му графу Уорику. После разгрома оппозиционных лордов и конфискации их земель получил восемь маноров из владений графа Уорика. В конце 1398 г. назначен маршалом Англии на время отсутствия Томаса Холланда13747(8) января 1400 1-го герцога Суррея, отбывшего в Ирландию.

Послан во Францию с целью расстроить заключение брака между Генри Болингброком и Мари, дочерью Жана I Курносого13401416 герцога де Берри, что ему и удалось. Один из авторов петиции, предлагавшей аннулировать грамоту, разрешавшую Генри Болингброку управлять наследственными владениями во время изгнания. Сопровождал короля Ричарда II в Ирландию в 1399 г. Отправлен с частью войск для организации сопротивления Болингброку, который в отсутствие короля вторгся в Англию с армией. Не смог противостоять Болингброку, получившему широкую поддержку дворянства. После вступления последнего на трон под именем Генри IV Монтакьют поначалу не понес никакого наказания за свою былую враждебность. Вступил в заговор с Джоном Холландомок. 13551400 1-м графом Хантингдоном и Томасом Холландом13747(8) января 1400 3-м графом Кентом, целью которого было убийство короля. После неудачи заговора поднял с графом Кентом открытое восстание против Генри IV в западных графствах. Арестован и заключен в тюрьму в Киренстере в ожидании отправки в Лондон. В связи с неоднократными попытками устроить ему побег Монтакьют был обезглавлен, останки захоронены в Киренстерском аббатстве, в то время как голова была отправлена в Лондон. Впоследствии останки перевезены в Бишемский монастырь (Беркшир, Англия).

Персонаж исторической хроники Уильяма Шекспира «Король Ричард II».