Второй из четверых (?) сыновей князя Ивана Дмитриевича Шемякина. Василий Шемякин наследовал в Литве обширные вотчины, подаренные его отцу великим князем литовским и польским королем Казимиром IV Ягеллончиком144792.

Весной 1500 г. из-за гонений в Литве на православную церковь обратился к великому князю московскому Ивану III Васильевичу14971533 с просьбой принять его к себе с вотчинами, получил согласие и занял почетное положение «слуги» великого князя. Именно Василий Шемякин , а не стародубский князь Сёмен Иванович?1508 и его сын Василий, был в нач. XVI в. главной политической фигурой на юге России. В его вотчину входили Новгород-Северский, Рыльск, Радогощь, Малоярославец и, видимо, некоторое время Путивль. Василий Шемякин должен был доводить великокняжеских послов в Крым до Путивля и сообщать в Москву о прибытии в Путивль ханских посланников. Центром владений Шемячича был Новгород-Северский.

В 1502 г. вместе с прочими московскими воеводами ходил вторым воеводой большого полка против литовцев к Мстиславлю.

В 1503 г. снова был в Литве с большим полком вторым воеводой.

Осенью 1507 г. вместе с князем стародубским Василием Семеновичем водил большой полк из Новгорода-Северского в Литву на помощь литовскому вельможе князю М. В. Глинскому-Дородному, а в 1508 г. встречал его, ехавшего на великокняжескую службу «с братьею», на литовско-русской границе. В том же году ходил из Стародуба с прочими воеводами под Минск и «за Менском землю воевали, а друцкие князи здалися им за великого князя, и к целованью их привели». Затем вместе с воеводами князьями Глинским-Дородным и И. Одоевским направился к Орше, куда подошли полки воевод князя Д. В. Патрикеева-Щени14571515 и Я. Кошкина. По другую сторону Днепра расположились польские полки во главе с королем. Простояв друг против друга 7 дней, противники без сражения разошлись. Василий Шемякин с указанными воеводами пошел к Кричеву и Мстиславлю, повоевал литовские волости, а затем направился «в свои городы».

В 1509 г. по мирному договору с польским королем Сигизмундом I Старым13871437 записан в число московских служилых князей.

В 1512 г. воевода в Стародубе.

Весной 1513 г. возглавил поход в Литву и настолько смог углубиться на территорию противника, что сумел даже сжечь киевские посады. В то время Василий Шемякин держался вполне независимо. Московский. посол в Османскую империю М. Алексеев в январе 1513 г. писал, что он, по словам крымских послов, «ни царя [крымского хана], ни великого князя обеих не смотрит». Во время второго Смоленского похода Василия III14971533Василий Шемякин держал оборону на Угре.

В 1515 г. Сигизмунд I советовал новому крымскому хану Мухаммед-Гирею?1523 вступить в переговоры с Шемячичем , чтобы тот «королю дружбу учинил». Видимо, хан пользовался у северского князя известным кредитом, поскольку в том же году посылал ему грамоты.

25 июля 1517 г. стародубский князь Василий Семёнович, злейший враг Шемячича, прислал в Москву на него донос, в котором сообщалось о сговоре последнего с киевским воеводой О. Гаштольдом. Шемячич будто бы предлагал воеводе вместе с крымскими царевичами идти на его города с тем, чтобы он, воспользовавшись этим, смог изменить московскому государю. Донос подтвердил князь Ф. Пронский, сидевший в то время на воеводстве в Стародубе. Видимо, уже вскоре к Шемячичу были посланы доверенные люди великого князя — И. Шигона-Поджогин и дьяк И. Телешов, которые вместе с Г. Ф. Давыдовым должны были расследовать обстоятельства дела. Узнав об этом, Василий Шемякин послал в Москву своего человека С. Рагозина, сообщая, что стародубский князь его оговорил.

В ноябре 1517 г. Шемячич под Путивлем разгромил крымских татар. Наконец великий князь решил вызвать к себе самого северского князя, чтобы лично разобраться в сути доноса. 14 августа 1518 г. Шемячич прибыл в Москву, и все обвинения с него были сняты, но на всякий случай Василий III велел взять под пристальное наблюдение этого полусамостоятельного владетеля.

В 1519 г. в Новгороде-Северском уже сидели московские воеводы, как бы в помощь Шемячичу.

В 1521 г. Шемячич ничего не сделал для того, чтобы предотвратить набег Мухаммед-Гирея на Москву. В 1522 г. великий князь, прибыв в Коломну, собирался послать Василия Шемякина и других своих воевод на хана, но поход не состоялся. Тогда северского князя обвинили в измене и вызвали в столицу. Он согласился приехать лишь по получении охранной грамоты, скрепленной «клятвою государя и митрополита». Митрополит Варлаам не согласился пойти на клятвопреступление и в конце того же года вынужден был оставить кафедру. Его место занял услужливый Даниил, который согласился дать «крестоцеловальную запись» с тем, чтобы вызволить «запазушного врага» в Москву.

18 апреля 1523 г. Шемячич прибыл ко двору, был торжественно принят Василием III, но уже 12 мая он был «пойман» и заключен в тюрьму по обвинению в тайных связях с польским королем и крымским ханом. По свидетельству того же Герберштейна, «во всей державе московита [Василия III] из владевших крепостями и княжествами оставался один только Шемячич, и вот, чтобы тем легче изгнать его и безопаснее править, и было выдумано обвинение в вероломстве, посредством которого можно было устранить его».

В 1524 г., когда великий князь прибыл на молебен в Троице-Сергием монастырь, с просьбой о помиловании северского князя выступил игумен обители Порфирий. Дело, однако, закончилось отрешением от должности и ссылкой самого игумена. Василий Шемякин скончался в тюрьме 10 августа 1529 г. Жена его (в иночестве Евфимия) вместе с двумя дочерьми (в иночестве Марфой и Евфросинией) были пострижены в монахини и отправлены в Суздальский Покровский девичий монастырь, где все и умерли. Между 1534 и 1547 гг. правительство Ивана IV Васильевича (Грозного) выдало грамоту «старице Евфимии Шемячичевой» на сельцо Глядково Суздальского уезда.