Всю свою жизнь провел в сражениях. Воевал во Франции, Нидерландах, Кастилии и Литве. Первый военный опыт получил при осаде Кале (4 сентября 1346 г. – 4 августа 1347 г.), где сражался вместе с отцом. В 1353 г. посвящен в рыцари. Служил под командованием Эдуарда Чёрного Принца133076 в Гиени. С армией принца выступил 5 октября 1355 г. из Бордо в Лангедок. Участвовал во взятии Аруиля и Монклара, захвате 17 октября 1355 г. Монигскарда, затем Вильфранша, Авиньона и Кастельнодари, сожжении предместий Нарбонна, разрушении Каркассона. Вернулся 9 декабря 1355 г. назад в Бордо.

Сражался в битве при Пуатье1356. Под командованием Генри Гросмонтаок. 130661 1-го герцога Ланкастера воевал в Нормандии и Бретани в 1357 г. В 1362 г. отправлен Чёрным Принцем из Гиени с отрядом в помощь Жану IV Храбромуок. 134099, претенденту на титул герцога Бретонского. Один из поручителей 24 июля 1363 г. во время перемирия между Жаном IV и Шарлем де Блуа в Ланд-д'Эвран. Сопровождал 2 октября 1363 г. Жана IV в Пуатье, где Чёрный Принц пытался примирить обоих претендентов. В 1364 г. вернулся в Англию, где набрал небольшой отряд для отправки в Бретань. Сражался в битве при Орэ1364, где окончательно решилась судьба герцогства Бретонского в пользу Жана IV.

Зимой 13 апреля 1365 г. был занят подавлением оставшихся центров сопротивления Жану IV, прежде всего в Редоне и Сен-Мало. Один из влиятельной группы англичан при дворе герцога Бретонского, возглавляемой Уильямом Лэтимером 4-м бароном Лэтимером. В 1367 участвовал в испанской экспедиции Черного Принца в помощь Педро I Жестокому против захватившего трон Кастилии Энрике II Трастамарского136979. Сражался в битве при Нахере1367, где сторонники Энрике II были разбиты.

Вместе с сэром Аланом Баксхолломок. 132381 и сэром Томасом Грандисоном?1375 был назначен 1 июля 1370 г. лейтенантом в отряд сэра Роберта Ноллиса?1407, состоявший из 2000 тяжеловооруженных всадников и 2000 лучников. С этим отрядом отправился в рейд по Франции. Его личные амбиции и несогласованность действий с другими командирами привели к тому, что отряд был разрезан на части 4 декабря 1370 г. под Пон-Валленом французами под командованием Бертрана дю Гескленаок. 132080 и в результате потерпел сокрушительное поражение. Попал в плен к бретонскому сеньору Жирару Шабо сиру де Рэ, своему бывшему товарищу по испанской экспедиции, вернувшемуся на службу Франции. По другой версии — захвачен в небольшой стычке на границе Бретани и Пуату осенью 1371 г. Находился в плену до 29 апреля 1378 г., освобожден за выкуп в 12000 франков. Отправился в 1379 г. в экспедицию под командованием сэра Джона Эрандела Ланхернскогоок. 134879 1-го лорда Эрандела, снаряженную для освобождения Бреста от французов.

Участвовал в морском сражении с французским флотом у побережья Корнуолла, закончившемся разгромом французов. С лета 1380 г. сражался во Франции в армии Томаса Вудстока13558(9) сентября 1397 герцога Бакингема. Участвовал в осаде Нанта, одного из немногих оставшихся городов, все еще не признавших власти Жана IV Храброгоок. 134099. Когда осада, затянувшаяся до зимы, была снята, вместе с Бакингемом и Лэтимером отступил к Ванну.

Вернувшись в Англию, стал уделять большое внимание делам государственной и местной (графство Эссекс) администрации. Занялся также приведением в порядок своих собственных владений. В 1385 г. отправлен в Гент во главе небольшого отряда в 100 тяжеловооруженных всадников и 300 лучников на помощь горожанам против Филиппа III Доброго13961467 герцога Бургундского, унаследовавшего Фландрию от Луи III де Мале133084. Осажден со своим отрядом в Генте. После начала мирных переговоров покинул город с военными почестями. Прибыл в конце окт. 1385 в Кале. Участвовал в рейде сэра Генри Перси Горячей Шпоры13641403 на Булонь в мае 1386.

Отправился в крестовый поход против пруссов в 1390– 91 г. вместе с Генри графом Дерби (впоследствии Генри IV Болингброком13991413 королем Англии), дойдя до Данцига и Вильнюса. Возглавил англичан в ссоре с шотландцами и сэром Уильямом Дугласом. В результате стычки шотландцы были рассеяны, а сам Дуглас убит.

Посвящен в 1392 г. в рыцари ордена Подвязки1348.