Ольга94564 взяла к себе во дворец Добрыню и его сестру Малушу, которая, по преданию, стала у нее ключницей. Сын Ольги, княжич Святослав Игоревичок. 94572, тайком вступил в связь с Малушей и у них родился сын Владимир. Когда Святослав находился в походе, Ольга удалила Малушу из Киева в дальнюю волость, а сына отобрала и через некоторое время отправила в Новгород Великий?, оставив при нем дядькой-воспитателем Добрыню .

Когда Владимир Святославич978(980)1015 сел на киевское княжение, Добрыня был посадником в Новгороде. Еще до своего похода на Киев Владимир посылал Добрыня сватом к полоцкому князю Рогволоду, но его дочь Рогнеда уже была просватана за сводного брата Владимира Ярополка Святославича945(960)80, сидевшего тогда на великом столе в Киеве. Напав на Полоцк, по совету Добрыни , Владимир силой взял в жены Рогнеду Рогволодовну, убив ее отца и братьев.

В 985 г. ходил вместе с Владимиром на волжско-камских булгар. Древняя повесть, попавшая в состав Иоакимовской летописи, сообщает о том, что Добрыня вместе с воеводой Путятойвтор. пол. X огнем и мечом заставил новгородцев креститься. В Неревском конце Новгорода Великого в те времена уже существовала христианская община со своим храмом. Однако основная масса населения города оставалась языческой. Новгородцам стало заранее известно, что Добрыня ведет священников и войско, чтобы сжечь их древних богов и обратить жителей в новую веру.

Собравшись на вече, они решили не впускать в город «крестильников и воев». Когда в конце августа отряды Путяты и Добрыни все же вошли в город и заняли Торговую сторону, они увидели, что горожане разрушили часть моста через Волхов, чтобы не допустить их на левый берег, где находились детинец и 2 наиболее важных новгородских конца — Людин и Неревский. Когда Добрыня попытался вступить с язычниками в переговоры, те вывезли на уцелевшую часть моста камнеметные машины, продемонстрировав серьезность своих намерений. Руководили восстанием против своего посадника новгородский тысяций Угоняй и верховный жрец Богомил-Соловей. Восставшие разорили и разграбили его дом и двор, а жену и родственников «избиша». Ночью отряду Путяты все же удалось переправиться на левый берег, воспользовавшись суматохой среди новгородцев, принявших воинов Путяты за «своих» и пропустивших их. Воевода тотчас же пленил Угоняя и «других передних мужей», переправив их к Добрыня на правый берег. Обнаружив свою оплошность, 5 тыс. язычников напали на отряд Путяты, и «бысть междо ими сеча зла», другие бросились в Неревский конец, разрушили стоявший там храм Преображения Господня и ограбили дома христиан. Наутро Добрыня присоединился со своим отрядом к людям Путяты. Перебравшись через Волхов, он приказал поджечь дома в Людином конце, стоявшие у реки. Язычники, опасаясь за свое имущество, оставили поле боя и бросились тушить пожар. Видя, что они проиграли, «передние мужи» предложили Добрыне мировую, на что посадник согласился и приказал уничтожить всех языческих идолов в городе и в его окрестностях.

По словам автора повести:

Лишь после ниспровержения идолов Добрыня потребовал от жителей-язычников принятия христианства. Однако ему, еще одному посаднику по имени Воробей Стоянович, священникам и прочим долго еще пришлось уговаривать население Новгорода креститься: «идоша мнози, а не хотясчих креститися воини влачаху и кресчаху, мужи выше моста, а жены ниже моста». Тем не менее и после такого крещения в Новгороде осталось еще много язычников, которые «поведаху о себе кресчеными быти», а на самом деле избежали крестильной купели. Их постепенно выявляли по отсутствию нательных крестиков. Массовое крещение всего населения Новгорода произошло лишь 26 сентября.