Впервые упоминается в разрядах в конце 1495 г., во время поездки великого князя Ивана III14621505 в Новгород Великий, Под 1500 г. имеется запись в разрядной книге о его женитьбе: «Князь великий Иван Васильевич всеа Русии дал дочь свою великую княжну Федосью за князя Василья Даниловича Холмскова лета 7008-го февраля в [13| день». Этот брак — знак высочайшего доверия к нему великого князя; правда, уже 19 февраля следующего года Федосья скончалась.

В 1502 г. водил большой полк к Смоленску под началом князя Дмитрия Ивановича Жилки14811521, сына Ивана III, и участвовал в неудачной осаде города. 30 августа казанский хан Мухаммед-Эмин?1518 переправился через Волгу в 150 верстах от Нижнего Новгорода, и в Муром были срочно направлены с большим войском Xолмский и касимовские царевичи Сатылган и Джанай. Однако казанцы после 3-дневной осады города отступили и ушли восвояси, и Xолмский вернулся в Москву.

Впервые в чине боярина упоминался в июне 1504 г., когда его подпись появилась на одной местнической грамоте.

В сентябре 1505 г. послан в Муром в связи с сообщением, «что царь казанский Магмедамин с людьми августа в 30 день, в суботу, возитца Суру за полтораста верст от Новагорода от Нижнева». В случае начала военных действий Xолмский должен был возглавить большой полк.

Осенью 1506 г., после неудачного Казанского похода, возглавленного Дмитрием Жилкой, и ухода русского войска из Мурома, остался в Нижнем Новгороде первым воеводой.

14 сентября 1507 г. отправлен с большим полком (под формальным командованием походом удельных князей — стародубского Василия Семёновича?1517(1518) и северского Василия Ивановича Шемячича?1529; «на литовские места», к Мстиславлю. Поход не дал существенных результатов: были сожжены лишь посады под городом, а во время военных действий у Кричева был застрелен воевода М. В. Образцов.

Весной 1508 г. присутствовал вместе с Я. 3. Кошкиным на суде Василия III14971533 по спорному делу между князьями Кемскими; в сентябре ходил в составе большого полка из Вязьмы к Дорогобужу на помощь против литовского воеводы С. Кишки. Находясь в Можайске, получил распоряжение возглавить объединенную рать вместе с Я. 3. Кошкиным, отправленную к Вязьме, однако в ноябре Xолмский неожиданно был «пойман», а летом следующего года отправлен в заточенние на Белоозеро, где и умер в 1524 г.

Князь М. М. Щербатов в своей «Истории Российской» ставил вопрос, на который до сих пор не получен ответ: а не была ли столь неожиданная опала Xолмского вызвана тем, что последний хотел возвести на престол Дмитрия Ивановича Внука, соперника Василия III, содержавшегося в тюрьме? После «поимания» Xолмского все Холмские были отстранены от сколь-нибудь видной придворной деятельности.