Впервые упоминается в «Повести временных лет» под 1097 г. в связи с войной, которую вел тогда великий князь Святополк Изяславич10931113 с галицкимй князьями — Володарем10811124 и Васильком?1124 Ростиславичами. Святослав воевал на стороне великого князя, вместе с которым, разбитый на Рожни-поле (Волынь), бежал во Владимир-Волынский. Святополк дал ему после этого Луцк.

Через 2 года Святослав изменил ему в пользу Давыда Игоревичаок. 10611112 и вступил с ним в переговоры. Давыд несколько лет назад был еще другом Святополку, но в 1099 г. он уже его ярый враг. Получив поддержку от Святослава, Давыд осадил во Владимире-Волынском сына Святополка Мстиславакон. XI, который погиб во время осады. Святослав и далее обещал сообщать Давыду о первом же движении великого князя на помощь осажденным владимирцам, но изменил теперь Давыду в пользу великого князя. Когда Путятакон. XIнач. XII (воевода Святополка), на пути к осажденному. Владимиру зашел в Луцк, Святослав отдал ему послов Давыда, а затем сам вместе с Путятой неожиданно напал на Давыда, разбил его дружину и спас Владимир.

В княжение Святополка Изяславича, человека слабого и вероломного, трудно было в окружавшей его среде оставаться нравственно чистым. Святослав, владетель небольшого удела, вынужден был то и дело подстраиваться либо под великого князя, либо претендента на киевский престол, либо просто сильного соседа, изменяя поочередно каждому из них, пока в 1106 г. в его сознании неожиданно не произошел нравственный переворот. Святослав, к удивлению всех, удалился в Киево-Печерский монастырь, постригся там под именем Николая в монахи, а через некоторое время принял и схиму. Более 30 лет провел он в обители, ведя самый строгий монашеский образ жизни, пройдя разные степени монашеского послушания: 3 года пробыл в поварне, год был монастырским привратником, долго прислуживал братии при трапезе. Пройдя долгий монашеский искус, он поселился в отдельной келье и многие годы заботился лишь о спасении своей души; труд сменяли молитвы и наоборот. Все, что он получал из мира от своих родных, Святослав жертвовал храмам, монастырю или раздавал нищим. Множество книг получил от него монастырь. Так продолжалось до 1144 г., когда великий князь киевский Всеволод Ольгович113946 обратился к нему с просьбой вмешаться в княжескую усобицу и попытаться усовестить младших Ольговичей — Игоря114647 и Святослава?1164, братьев Всеволода, которые вместе с половцами грабили русские земли.

Год смерти Святослава Давыдовича Святоши неизвестен, хотя летописи и отметили, что на его похороны собрался почти весь Киев, почтивший этого князя-монаха, прославившегося своей высокой иноческой жизнью. Видимо, даже уйдя в монастырь, Святослав Давыдович Святоша все же имел какую-то собственность, поскольку в Киево-Печерском патерике есть запись о том, что «Святоша» имел «рабов и села». Был до пострижения женат. Оставил единственную дочь, выданную за новгородского, а затем псковского князя Всеволода Мстиславича. Вместе с дочерью «Святоши» в Пскове у зятя жила и его жена.