Впервые упоминался Ипатьевской летописью под 1145 г.: после смерти своего дяди муромского князя Святослава был послан отцом из Мурома на княжение в Рязань. По свидетельству Воскресенской летописи, в 1146 г. был изгнан вместе с отцом из Рязани сыновьями Юрия Владимировича Долгорукого115557, Ростиславом? после 1151 и Андреем115774.

В 1159 г. вернулся в Рязань из полоцких владений.

В 1169 г., с разрешения Андрея Боголюбского, принял в свои владения изгнанного отовсюду вероломного дорогобужского князя Владимира Мстиславича Мачешича113072.

После смерти в 1174 г. Андрея Боголюбского держал сторону его племянников, своих шурьев, Ярополкавтор. пол. XII и Мстислава?1178 Ростиславичей, призванных на владимирский и ростовский стол соответственно. Благодаря шурьям, по свидетельству Лаврентьевской летописи, Глеб Ростиславич в 1175 г. присвоил многие владимирские драгоценности, в т. ч. вышгородскую икону Богоматери и меч св. Бориса. В том же году он послал своего племянника на черниговского князя Олега Святославича?1115 к «Свирелеску» (теперь местечко в 60 км от Москвы, по Серпуховской дороге).

В 1176 г. под угрозой осады Рязани великим князем владимирским Михалком Юрьевичем115576 велел через послов сказать ему: «Глеб ся кланяетъ, аз во всем виноват... ворочю все до золотника». И действительно, отдал все владимирские драгоценности.

В 1177 г., после смерти Михалка, подстрекаемый своим шурином Мстиславом, пошел на Всеволода Юрьевича Большое Гнездо11761212, севшего на великий стол во Владимире, сжег Москву, ограбил Боголюбово, но был разгромлен на р. Колокша, у Прусковой горы, взят в плен, отвезен во Владимир и посажен в поруб. Глеб Ростиславич не принял свободы с условием удалиться в Южную Русь и, сказав: «Луче еде умру, не иду», в самом деле вскоре умер.