В 1141 г. новгородцы пригласили его на княжение с братом Святополком, но великий князь киевский Всеволод Ольгович113946 приказал им идти княжить в Берестье.

В 1147 г., оставленный в Киеве своим сводным братом, великим князем киевским Изяславом Мстиславичем114654, выступившим против черниговского князя Святослава Ольговича?1164, с риском для жизни защищал князя Игоря Ольговича114647 от разъяренных киевлян, которые тем не менее убили его.

В 1148 г. участвовал в войне Изяслава с Ольговичами и стерег Киев, оставленный Изяславом во время похода на своего дядю — Юрия Владимировича Долгорукого115557, за что получил Остерский Городец.

В 1149 г., приняв участие в войне против Юрия, защищал от него Переяславль Южный и выдержал жестокую осаду в Луцке.

В 1150 г. вместе с Изяславом, занявшим и вскоре потерявшим Киев, ушел во Владимир-Волынский, откуда был послан братом к венгерскому королю Гезе II за помощью, полученной лишь после второй поездки в Венгрию. С ней и войском брата подступал к Киеву, затем принудил защитников Дорогобужа сдать город, ходил на Галич за р. Уша (Уж), воспротивился битве с галичанами и, отправленный с младшей дружиной в авангарде войска Изяслава, взял Белгород, где ему был дан наказ оставаться с Галицким князем Владимирком Володаревичем110452.

В 1151 г. помогал Изяславу осаждать Киев и ходил за Чёрными клобуками, которых привел к г. Ольгов.

В 1152 г. опять с Изяславом ходил из Дорогобужа к Пересопнице на галичан и участвовал в съезде Изяслава с венгерским королем. Ипатьевская летопись под 1153 г. называет его дорогобужским владетелем. Тогда же он по приказу Изяслава ходил из Дорогобужа к Тихомлю против галицкого князя Ярослава Владимировича Осмомыслаок. 113087, но бежал с поля боя под Теребовлем.

В 1155 г., по сообщению той же летописи, он уже княжил во Владимире-Волынском, полученном от Юрия Долгорукого, и оттуда ходил вместе с Ярославом Осмомыслом на сына Изяслава Мстислава к Луцку, но неудачно, после чего участвовал в Каневском съезде Юрия Долгорукого с половцами.

В 1156г., осажденный врасплох во Владимире-Волынском Мстиславом Изяславичем116770, захватившим его жену и мать, бежал в Перемышль, а оттуда — в Венгрию, откуда возвратился к Юрию Долгорукому, шедшему на Владимир-Волынский.

В 1157 г. вместе с Изяславом Давыдовичем ходил на Туров. В 1159 г. с ним же пошел на Галич, но из-за измены союзных берендеев бежал из-под Белгорода и явился к Мстиславу Изяславичу под Киев.

Под 1162 г. та же Ипатьевская летопись говорит о нем как о держателе Слуцка, откуда его изгнали объединенные силы многих князей. После этого он ушел к сводному брату — Ростиславу, от которого получил Треполь и еще 4 города.

В 1167 г. Ростислав посылал его охранять от половцев купеческие караваны, ходившие в Среднюю Азию и Византию. Некоторое время стоял с дружиной в Каневе, выполняя те же задачи.

В 1168 г., после смерти Ростислава, получил от Мстислава, севшего в Киеве, Торческ с волостью, но ему показалось этого мало, и Владимир Мстиславич Мачешич решил овладеть Вышгородом, но его войско потерпело поражение, а его самого Мстислав отправил назад в Треполь.

Владимир Мстиславич Мачешич составил заговор против своего племянника, но тот, узнав о происках коварного дядюшки, отобрал у него Треполь и отправил его в Котельничи. Но Владимир Мстиславич Мачешич не успокоился на этом и продолжал интриговать против киевского князя; сносился с половцами, вступил в конфликт с берендеями БерендеиКочевое племя тюркского происхождения, упоминаемое в русских летописях с 1097 г. до конца XII в.Смотреть полностью. В конце концов вынужден был бежать в Дорогобуж, но его туда не впустили.

В 1169 г. уехал в Суздаль, а оттуда — в Рязанское княжество. Некоторое время жил у Андрея Боголюбского115774 в Москве и, судя по всему, подстрекал могущественнейшего князя Северо-Восточной Руси идти войной на Киев.

В 1170 г., после смерти дорогобужского князя Владимира Андреевичаок. 113270, сел, наконец, в Дорогобуже, дав клятву никого не трогать в городе, много лет отказывавшем ему в поддержке, но на следующий же день нарушил ее. Вскоре он уже участвовал в походе с Мстиславом Изяславичем на великого князя киевского Глеба Юрьевича. После смерти последнего в 1172 г. занял киевский престол, но через несколько месяцев умер.

В. Н. Татищев приводит его посмертную характеристику, взятую из не дошедшего до нас источника; «Владимир Мстиславич, пришед в Киев и недолго быв, впал в тяжкую болезнь и скончался маиа 30 числа русальныя седмицы в понедельник. Тело его погребли в монастыре Феодора. Был на великом княжении 3 месяца 11 дней, всех лет жил 43. Сей князь многие беды и гонения от Мстислава, сыновца своего, перетерпел, бегая в Галич, Венгры, Резань и Половцы, но все за свою вину и непостоянство, и никто из князей его не любил».