В летописях упоминался только по прозвищу Ощера. После ослепления великого князя московского Василия II142562 и ссылки его в Углич Глебов-Ощера и его брат Д. В. Глебов-Бобр остались верны Василию II Тёмному и решили вместе с князем С. И. Ряполовским?1499 и князем И. В. Оболенским-Стригой144678 освободить его из заточения. Разбив в устье р. Молога посланную вдогонку за ними дружину князя Дмитрия Юрьевича Шемяки142017(18) июля 1453, они вынуждены были затем бежать в г. Мстиславль к удельному воровскому князю Василию Ярославичу?1483, куда прибыли и другие верные свергнутому великому князю люди. В составе собранной рати Глебов-Ощера под командой боровского князя пошел в 1446 г. на выручку великого князя, который к тому времени уже занял Москву.

В 1454 г., во время переправы татарского царевича через р. Ока, Глебов-Ощера , командуя коломенской ратью, упустил татар, не решившись дать им бой. После вокняжения на великом престоле Ивана III14621505Глебов-Ощера некоторое время служил его брату князю Юрию Васильевичу144172 и в 1472 г. «сидел у его духовной грамоты». Пользовался большим доверием великого князя.

Летописи отмечают, что в 1480 г., во время «стояния на Угре» Глебов-Ощера вместе с Г. А. Нетшиным-Мамоном уговаривали великого князя не ввязываться в войну с ханом Ахматом145981, а любыми путями, вплоть до поклона татарам, добиваться мира, напоминая, что его прадед Дмитрий Донской135989 не гнушался бегством от Тохтамыша?1406 в Кострому, а Василий Тёмный в результате сражения с татарами под Суздалем оказался в плену и был ослеплен. Иван III поехал в Москву советоваться с матерью, митрополитом и боярами. Те уговорили его вернуться к войску и активно добиваться ухода Ахмата. По прибытии Ивана III в Кременец, что в 30 верстах от Медыни, Глебов-Ощера и Нетшин-Мамон снова начали прежние уговоры, и великий князь послал И. Ф. Товаркова-Уса к татарам с мирными условиями, но посольство успеха не имело. Между тем Иван III получил целый ряд посланий и грамот, поддерживавших его дух и напоминавших о его обещании стоять крепко за веру и отечество. В конце концов татары были вынуждены отойти от Угры в Поле, а затем и уйти совсем.

В 1486 г. Глебов-Ощера получил в пожизненное владение с. Кудрине под Москвой, принадлежавшее Новинскому монастырю. Умер в том же году.